UpperEastSideGG
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Die Freundschaft von Serena und Blair wird bereits in der ersten Episode auf die Probe gestellt. Serena kehrt unerwartet nach einem Jahr aus dem Internat in Connecticut zurück. Dorthin war sie plötzlich abgereist, ohne sich zu verabschieden. Der Grund für Serenas Rückkehr ist der Selbstmordversuch ihres kleinen Bruders Eric, der sich zu Beginn der Handlung im Ostroff-Center behandeln lässt. Die Freundschaft wird zusätzlich belastet, als Blair den Grund für Serenas überstürztes Verhalten erfährt, Serena hatte mit Blairs Freund Nate geschlafen. Dan, der „einsame Junge", wie Gossip Girl ihn zu nennen pflegt, ist schon seit Jahren in Serena van der Woodsen verliebt. Als Serena zu Anfang der ersten Staffel ihr Handy verliert, bringt er es ihr zurück, und die beiden lernen sich kennen. Nach mehreren Dates werden die beiden ein Paar. Nate und Blair trennen sich, da Nate Gefühle für Serena hat. Außerdem kommt sein Vater wegen Drogenkonsum ins Gefängnis. Blair hat nach der Trennung von Nate ein Verhältnis mit Chuck Bass, einem Milliardärssohn der Upper East Side, an den Blair in einer Limousine ihre Unschuld verliert. Chuck möchte mit ihr gegen Ende der Staffel nach Italien fliegen, entscheidet sich allerdings im letzten Moment um, da er sein altes Leben als Playboy nicht für eine feste Beziehung zu Blair eintauschen möchte. Diese fährt schließlich schwer enttäuscht allein in die Toskana. Währenddessen heiratet Chucks Vater, Bart Bass, Lily van der Woodsen, Serenas Mutter. Es werden jedoch auch immer wieder Anspielungen auf die Verbindung von Lily und Rufus Humphrey, Dans Vater, gemacht. Dieser ist zwar noch verheiratet, doch die Ehe erlebt eine Krise, und die beiden leben getrennt. Dans jüngere Schwester Jenny möchte wie Blair und Serena beliebt werden, weswegen sie auch anfängt, sich schlecht zu verhalten. Des Weiteren kommt Vanessa, eine gute Freundin von Dan, nach New York.…